Все Катиноны имеют похожее строение, они отличаются от амфетаминов кетоном в положении. Также они отличаются фармакодинамикой.
Строение катинонов
Группа R1 обычно алкан (от метила до пропила).
Группы R3 и R2 обычно водород и метил (вторичный амин), но могут быть циклом.
Группа R0 может быть замещение в кольце, обычно это 3,4-Метилендиокси- (Например, MDPVP).
Рассмотрим представителей:
1) Катинон – Первичный амин с альфа-метилом, без замещения в кольце. Фармакология сильно расплывается от релизера до Ингибитора обратного захвата моноаминов (в основном норадреналин и дофамин). Больше выражен механизм релизера, по-типу амфетамина.
Катинон
2) Меткатинон – Вторичный амин с альфа-метилом, без замещения в кольце. Довольно сильный ингибитор обратного захвата норадреналина и дофамина, также является слабым релизером. Более сильный ингибитор обратного захвата.
Меткатинон
3) Мефедрон – Вторичный амин с альфа-метилом и пара-метилом в кольце. Фармакология мефедрона куда интереснее (работает он через SLC6), он является инверсным агонистом DAT, SERT и NET, т.е. через транспортеры выбрасывает моноамины в синапсы.
4-ММС
4) а-PVP – Пиролидиновый амин с пропилом в альфа-положении, без замещения в кольце. Довольно сильный и селективный ингибитор обратного захвата норадреналина<дофамина.
а-PVP
5) MDPV/MDPVP – Пиролидиновый амин с пропилом в альфа-положении и 3,4-Метилендиокси- замещением в кольце. Очень сильный ингибитор обратного захвата дофамина и норадреналина, более селективный, чем а-PVP, также ингибирует обратный захват серотонина.
MDPVP
Тут представлены только те вещества, которые более распространены и +/- немного изучены. Есть много других веществ, типа PHP, MDPHP и д.р. но они крайне малоисследованы, методы синтеза сложнее, а купить их труднее.
Чем же они отличаются? Обычно дело в селективности к какой-то системе или же в механизме действия, также различные дозировки у веществ. На их примере можем видеть различие фармакодинамики препаратов с небольшими изменениями.
Механизмы действия на схеме ИОЗ и/или релизеров
Действие многих катинонов основано на подсемействе моноаминных обратных транспортеров из семейства SLC6. Дополнительная гидрофильная кето-группа дает связи с разными аминокислотами в карманах (сайтах).
Проблема катинонов – фармакокинетика. Они работают короткое время из-за "деформации" молекулы различными ферментами, довольно часто это бывает CYP450. В первую очередь ферментируется та самая кето-группа, т.к. она самая реакционноспособная. Ферментация приводит к ß-гидроксильной группе (например, Д-меткатинон в эфедрин)