Аннотация.
JWH-250 - синтетический каннабиноид, названный в честь исследователя Джона В. Хаффмана, который открыл его вместе с рядом других соединений для изучения эндоканнабиноидной системы млекопитающих. В мае 2009 года JWH-250 был впервые идентифицирован Федеральной уголовной полицией Германии как ингредиент "травяных курительных смесей" нового поколения. С тех пор он приобрел популярность как рекреационный наркотик благодаря своим психоактивным эффектам. В мае 2009 года Федеральная уголовная полиция Германии обнаружила JWH-250 в "травяных курительных смесях" нового поколения.В этой статье представлен обзор JWH-250, включая общую информацию о нем, физико-химические свойства, фармакологию при рекреационном использовании, а также эффекты и симптомы, связанные с его употреблением. Кроме того, в статье рассматриваются уличные названия, цены и примерная дозировка JWH-250, а также его правовой статус и синтез.
Общая информация о JWH-250 [1-7].
Другими синонимами JWH-250 являются: 2-(2-метоксифенил)-1-(1-пентил-1H-индол-3-ил)этанон; 1-пентил-3-(2-метоксифенилацетил)индолНазвание JWH-250 по классификации ИЮПАК: 2-(2-метоксифенил)-1-(1-пентилиндол-3-ил)этанон
CAS номер 864445-43-2
Торговые названия: J211502; AM-250
Физико-химические свойства JWH-250 [1-7].
Молекулярная формула C22H25NO2Молярная масса 335,4 г/моль
Температура плавления 78-80°C
Растворимость: DMF: 25 мг/мл; DMSO: 20 мг/мл; Этанол: 2 мг/мл; Хлороформ
Цвет/форма: Кристаллическое твердое вещество; бледно-коричневое твердое вещество
Запах: Характерный
Структурная формула представлена на рисунке.
Структура JWH-250
Общая информация о JWH-250 в рекреационном использовании и фармакологии [8, 9].
JWH-250, синтетический каннабиноид, был разработан Джоном В. Хаффманом для изучения эндоканнабиноидной системы млекопитающих. Его открытие в 2009 году в качестве ингредиента "травяных курительных смесей" привело к появлению в качестве рекреационного наркотика. JWH-250 часто употребляют в виде порошка или жидкости, а его эффекты, как утверждается, схожи с эффектами марихуаны, включая чувство расслабления и эйфории. Однако препарат может вызывать и негативные побочные эффекты, такие как тревога, паранойя и галлюцинации, особенно при употреблении в больших количествах. JWH-250 классифицируется как контролируемое вещество Списка I в Соединенных Штатах и является незаконным во многих других странах. Несмотря на свою незаконность, JWH-250 по-прежнему продается на черном рынке и может быть получен через онлайн-источники. Его использование в качестве рекреационного наркотика было связано с рядом негативных последствий для здоровья и даже летальными исходами.Эффекты и симптомы употребления JWH-250.
Исследования на мышах показали, что JWH-250 при введении приводил к значительной гипотермии, повышал болевой порог на механические и термические раздражители, вызывал каталепсию, снижал двигательную активность, ухудшал сенсомоторные реакции на визуальные, акустические и тактильные раздражители, вызывал судороги, миоклонию, гиперрефлексию и провоцировал агрессивное поведение. Кроме того, исследования микродиализа, проведенные на свободно двигающихся мышах, показали, что JWH-250 при системном введении приводил к дозозависимой стимуляции высвобождения дофамина в ядре аккумбенса. Поведенческие, неврологические и нейрохимические эффекты JWH-250 полностью блокировались селективным антагонистом/обратным агонистом рецепторов CB1 AM 251. При совместном введении с неэффективными дозами JWH-073 JWH-250 ухудшал зрительные сенсомоторные реакции, повышал порог механической боли и стимулировал мезолимбическую передачу дофамина у мышей без каких-либо изменений других поведенческих и физиологических параметров. Научные исследования продемонстрировали общее фармакологическое действие JWH-250 и JWH-073 на мышах, что указывает на их потенциально синергическое действие, которое предполагает, что совместное назначение различных синтетических каннабиноидов может усилить их вредное воздействие, тем самым повышая потенциал злоупотребления ими. Эффекты JWH-250 сравнивались с эффектами JWH-018 и Δ9-THC, а их действие отслеживалось в течение 5 часов.
Уличные названия, цены и примерная дозировка.
JWH-250 - синтетический агонист каннабиноидов, обладающий наномолярным сродством к рецепторам CB1 и CB2. Он обычно незаконно продается в "травяных смесях" из-за психоактивных эффектов, превосходящих те, которые дает каннабис. Недавно был проведен анализ "травяного" препарата, содержащего смесь JWH-250 и JWH-073. Эти соединения часто смешиваются в "травяные благовония" и продаются в привлекательной упаковке под экзотическими названиями "Spice", "Amazonas", "Forest Green", "Jamaican Spirits", "K2" и другими. Для их производства используется смесь натуральных веществ, таких как Piper methysticum, Salvia divinorum и кофеин, но в основном применяются вновь разработанные и синтезированные соединения, имеющие схожую химическую структуру с известными психоактивными веществами. Химические анализы различных материалов также выявили наличие синтетического каннабиноида JWH-250 в 4 % легальных наркотиков, который действует как анальгетик.Обычные дозы, принимаемые людьми, составляют 2-5 мг при курении или выпаривании. Лаборатории продают JWH-250 по цене $23 000 за 10 г, в то время как уличные цены значительно ниже - $630 за 100 г и $1900 за 1000 г.
Легальный статус.
JWH-250 - это синтетический каннабиноид, который в США классифицируется как вещество Списка I, что делает его хранение и распространение незаконным. В Австралии он включен в Список 9 запрещенных веществ, а в Канаде - в Список II. В Германии он классифицируется как вещество Anlage II, что означает, что он разрешен для торговли, но не подлежит предписанию. В Соединенном Королевстве JWH-250 классифицируется как наркотик класса B. Это вещество также запрещено в Чехии и Латвии. Эти классификации отражают возможность злоупотребления и привыкания, а также потенциальный вред для людей, которые его употребляют.Синтез JWH-250 (AM-250) [10].
JWH-250 - уникальный синтетический каннабиноид, поскольку он отличается от более ранних соединений серии JWH отсутствием нафталинового кольца и наличием вместо него 2′-метокси-фенилацетильной группы. Синтез JWH-250 и других каннабимиметических индолов включает использование 1-пентилиндола и соответствующего фенилацетилхлорида в модифицированной реакции Фриделя-Крафтса, называемой методом Окаучи. При этом индольный субстрат перемешивают в дихлорметане с диметилалюминийхлоридом и добавляют ацилгалогенид. Процесс синтеза JWH-250 показан на рисунке.
Общая схема синтеза JWH-250