Введение.
Эта статья посвящена многогранному миру гамма-бутиролактона, широко известного как GBL. Многочисленные функции ГБЛ как химического соединения - от промышленного применения до использования в фармакологии и рекреации - делают его предметом интереса. В этой статье мы рассмотрим множество тем, включая общую информацию о ГБЛ, его физико-химические свойства, методы синтеза, фармакологическое значение, воздействие на организм, различные области применения и правовой статус в различных юрисдикциях. Это всеобъемлющее руководство призвано дать читателям целостное представление о гамма-бутиролактоне.
Общая информация о гамма-бутиролактоне (ГБЛ).
Гамма-бутиролактон, широко известный как GBL, является лактоном и простейшим 4-углеродным циклическим эфиром. Структурно его молекула состоит из атома кислорода, связанного с карбонильной группой (C=O), а три других углерода и кислород образуют кольцевую циклическую форму. ГБЛ можно отличить по прозрачному внешнему виду, и хотя при комнатной температуре он представляет собой жидкость, его смешиваемость с водой делает его универсальным во многих химических реакциях. Благодаря своим растворяющим свойствам он часто используется в различных промышленных приложениях, что делает его бесценным инструментом в органической химии и промышленных процессах. Примечательно, что при приеме внутрь ГБЛ подвергается метаболическому превращению в гамма-гидроксимасляную кислоту (ГОМК), депрессант центральной нервной системы, что открывает возможности для его использования как в терапевтических, так и в рекреационных целях.
Формула гамма-бутиролактона (GBL)
Название по ИЮПАК: Оксолан-2-он;
Другие названия: γ-Бутиролактон; Дигидро-2(3H)-фуранон; NIH 10540; γ-BL; Бутиролактон; 1,4-Бутанолид; γ-Бутиролактон; 4-гидроксибутановая кислота лактон; γ-гидроксибутировая кислота лактон; бутановая кислота, 4-гидрокси-, γ-лактон; лактон масляной кислоты; 4-гидроксибутировая кислота лактон; Тетрагидро-2-фуранон; 4-Бутанолид; 4-Дезокситетрановая кислота; 1-Оксациклопентан-2-он; 2-Оксотетрагидрофуран; γ-Бутириллактон; 4,5-Дигидро-2(3Н)-фуранон; γ-Буталактон; 2-Оксоланон; 2,3,4,5-Тетрагидро-2-фуранон; Paint Clean G; NSC 4592; GBL; LBG 11785; B 0767;
Физико-химические свойства гамма-бутиролактона (ГБЛ).
Гамма-бутиролактон (ГБЛ) - это прозрачная, бесцветная и гигроскопичная жидкость, характеризующаяся слабым, немного горьковатым вкусом и слабым запахом. Химически он определяется молекулярной формулой C4H6O2 и обладает молярной массой около 86,09 г/моль. Имея температуру кипения около 204 градусов Цельсия и температуру замерзания -43,53 градуса Цельсия, GBL демонстрирует заметную стабильность в широком диапазоне температур. Он обладает значительными характеристиками растворимости: хотя он растворим в воде, он демонстрирует полную смешиваемость с широким спектром органических растворителей, включая спирты, кетоны и эфиры. Такой профиль растворимости в сочетании с относительно высокой диэлектрической проницаемостью делает GBL оптимальным выбором в качестве растворителя в различных химических реакциях и процессах. Кроме того, его полярная природа и способность участвовать в водородных связях делают его эффективным растворителем для многих реакций полимеризации и рецептур смол.Температура плавления: -43,53 °C (-46,35 °F; 229,62 K);
Температура кипения: 204 °C (399 °F; 477 K);
Данные о растворимости гамма-бутиролактона (GBL).
Гамма-бутиролактон (GBL) демонстрирует характерный профиль растворимости, что является одной из основных причин его широкого применения в различных отраслях промышленности. Давайте углубимся в его растворимость в различных растворителях:Вода: ГБЛ умеренно растворим в воде, что объясняется его полярной природой. Циклическая структура ГБЛ в сочетании с наличием карбонильной группы позволяет образовывать водородные связи с молекулами воды, что способствует его растворимости.
Спирты: ГБЛ полностью смешивается со спиртами, такими как метанол, этанол и изопропанол. Гидроксильная группа в спиртах может образовывать водородные связи с карбонильной группой ГБЛ, способствуя равномерному смешиванию.
Кетоны и эстеры: ГБЛ отлично смешивается с кетонами, такими как ацетон, и эфирами, такими как этилацетат. Это объясняется их схожей полярностью и способностью этих растворителей устанавливать диполь-дипольные взаимодействия с ГБЛ.
Ароматические углеводороды: Хотя ароматические углеводороды, такие как бензол и толуол, в целом неполярны, ГБЛ демонстрирует значительную растворимость в них, что объясняется универсальностью этого соединения как растворителя.
Алифатические углеводороды: В неполярных алифатических углеводородах, таких как гексан и гептан, растворимость ГБЛ ограничена. Эта ограниченная растворимость обусловлена тем, что неполярные растворители не могут вступать в такие же межмолекулярные взаимодействия, как GBL, например, водородные связи или сильные диполь-дипольные притяжения.
Хлорированные растворители: ГБЛ смешивается с хлорированными растворителями, такими как дихлорметан (DCM) и хлороформ. Эта смешиваемость обусловлена схожим профилем полярности ГБЛ и хлорированных растворителей, что обеспечивает эффективную сольватацию.
Эфиры: ГБЛ также хорошо смешивается с эфирами, такими как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран (THF). Атом кислорода в эфире может способствовать дипольному взаимодействию с GBL, что способствует их смешиваемости.
Уникальный профиль растворимости ГБЛ делает его универсальным растворителем в органическом синтезе, процессах очистки и различных промышленных применениях.
ГБЛ от химического магазина
Синтез гамма-бутиролактона (ГБЛ).
К синтезу гамма-бутиролактона (ГБЛ) применялось множество методов, что отражает его важность в промышленной и фармакологической сферах. Здесь мы подробно рассмотрим некоторые из основных путей синтеза ГБЛ:1. Дегидрирование 1,4-бутандиола
Это, пожалуй, самый распространенный и прямой путь к ГБЛ.
Процесс: 1,4-бутандиол (BDO) подвергается реакции дегидрирования в присутствии катализатора, обычно меди или соединений на основе меди.
Превращение 1,4-бутандиола (BDO) в ГБЛ
2. Замыкание кольца гидроксикислот
Менее распространенная, но все же возможная реакция: некоторые гидроксикислоты могут подвергаться замыканию кольца с получением ГБЛ.
Процесс: Как правило, гидроксикислота, например 4-гидроксибутановая кислота, может быть подвергнута циклизации для получения ГБЛ.
4-гидроксибутаноид в ГБЛ
В лабораторных условиях его также можно получить путем окисления тетрагидрофурана (THF), например, с помощью водного бромата натрия.
Синтез гамма-бутиролактона из тетрагидрофурана (THF)
Фармакология гамма-бутиролактона (ГБЛ).
Гамма-бутиролактон (ГБЛ) обладает уникальным фармакологическим профилем, в первую очередь благодаря быстрому превращению в организме в гамма-гидроксимасляную кислоту (ГОМК), другое соединение с широким спектром эффектов для центральной нервной системы. Ферментативному превращению способствуют лактоназы, присутствующие в крови. Вот подробный обзор фармакологии ГБЛ:Абсорбция и превращение в ГОМК
При приеме внутрь ГБЛ быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта. Попадая в кровь, он быстро преобразуется в ГОМК, преимущественно под действием лактоназ. Это превращение может быть настолько быстрым, что иногда ГБЛ трудно обнаружить в крови, особенно через некоторое время после приема.
Механизм действия
Основное фармакологическое воздействие ГБЛ через его метаболит ГОМК оказывает на центральную нервную систему (ЦНС). ГОМК имеет несколько механизмов действия:
Рецептор ГАМК-В: ГОМК в первую очередь действует как агонист рецепторов ГАМК-В в мозге, способствуя тормозной нейротрансмиссии. Это приводит к седативному и депрессивному эффекту, схожему с другими депрессантами ЦНС, такими как алкоголь.
Рецептор ГАМК-А: В высоких концентрациях ГОМК может воздействовать и на рецепторы ГАМК-А, хотя это второстепенный участок действия.
Другие рецепторы: Было доказано, что ГОМК взаимодействует с другими нейромедиаторными системами, включая дофамин, способствуя его высвобождению в определенных областях мозга.
Метаболизм ГБЛ
После превращения в ГОМК это соединение распределяется по всему организму, причем значительная его концентрация воздействует на ЦНС. Далее ГОМК метаболизируется в печени несколькими ферментативными путями в янтарную кислоту и другие метаболиты.
Экскреция
Большая часть ГБЛ после превращения в ГОМК и последующего метаболизма выводится через почки в виде метаболитов. Период полураспада ГОМК в организме составляет от 30 минут до часа, что означает его быстрое выведение из организма.
Гамма-бутиролактон (ГБЛ) Эффекты.
Физические эффектыСтимуляция и седация - в низких дозах ГБЛ физически стимулирует, побуждая к движению и бодрствованию. В более высоких дозах, однако, он становится физически седативным, способствуя сну и вялости.
Угнетение дыхания - в случаях передозировки ГБЛ многие отмечают аномальную картину дыхания, характеризующуюся постепенно углубляющимся и иногда учащающимся дыханием, за которым следует постепенное снижение, приводящее к временной остановке дыхания, называемой апноэ.
Мышечная релаксация - мышечная релаксация, как сообщается, более распространена при использовании ГБЛ, чем ГОМК, и она менее склонна вызывать судороги.
Тактильное подавление и тактильное усиление - одновременно ощущается как онемение, так и усиление тактильных эффектов.
Тошнота - этот эффект встречается чаще, чем у ГОМК, и может сохраняться при частом употреблении ГБЛ.
Боль в желудке - Дискомфорт или боль в желудке чаще возникают при употреблении ГБЛ, чем ГОМК, из-за его свойств раздражать слизистую оболочку и/или быть растворителем. Наиболее эффективный способ уменьшить боль - разбавить его большим количеством еды или напитка.
Желудочные спазмы
Потеря двигательного контроля
Нейротоксичность - ГБЛ метаболизируется в ГОМК, поэтому он также может быть связан с нейротоксичностью. Низкие дозы связаны с более высокой степенью нейротоксичности, чем высокие, хотя это утверждение может быть оспорено.
Гиперемия кожи
Головокружение
Обезвоживание
Мышечные судороги - резкое прекращение частого применения может привести к мышечным судорогам и спазмам.
Скольжение оптики
Повышенное слюноотделение - Очень часто наблюдается повышенное слюноотделение.
Повышенное потоотделение - Холодный пот встречается чаще, чем при использовании ГОМК.
Расширение зрачков
Расширение сосудов
Головные боли
Судороги - по неофициальным данным, ГБЛ менее склонен к судорогам, чем ГОМК.
Зрительные эффекты.
Зрительные шумы - при длительном употреблении или в период абстиненции ГБЛ значительно усиливает стойкие зрительные расстройства на длительное время, включая такие явления, как затяжные зрительные последствия и шум в ушах. Вероятно, это связано с повышенной нейронной активностью мозга или метаболическим ацидозом. Подобные эффекты заметно более выражены при использовании ГБЛ по сравнению с ГОМК.Подавление остроты зрения
Послеобразы
Искажения перспективы
Искажения восприятия глубины
Нарезка пейзажей
Геометрия - результаты геометрии наряду с визуальным шумом, особенно если пользователь имел опыт употребления психоделиков или страдает HPPD
Когнитивные эффекты.
Сонливость и бодрствование - в очень низких дозах ГБЛ может вызывать усталость, в то время как обычные дозы в первую очередь способствуют бодрствованию. Высокие дозы могут привести к ощущению сильной сонливости.Подавление анализа
Подавление тревоги
Растормаживание
Когнитивная эйфория - ГБЛ гораздо более эйфоричен, чем алкоголь или бензодиазепины, скорее сродни габапентиноидам.
Эмпатия, привязанность и повышение общительности - в отличие от алкоголя, который просто повышает общительность за счет растормаживания, ГБЛ дает сильный энтактогенный эффект, который выражен и хорошо заметен, хотя и слабее, чем у МДМА.
Ускорение или замедление мышления - низкие и обычные дозы оказывают стимулирующее действие, и человек обнаруживает, что постоянно генерирует мысли.
Подавление памяти - длительное употребление ГБЛ может привести к проблемам с памятью, а также к забывчивости и неспособности отличить сны от воспоминаний во время бодрствования.
Амнезия - большие дозы, особенно во время сна, могут привести к полной амнезии.
Повышение творческого потенциала - повышение творческого потенциала наиболее заметно в малых и обычных дозах.
Компульсивное повторное употребление - несколько распространено из-за короткого срока действия.
Потенцирование сновидений - ГБЛ может значительно улучшить четкость и запоминаемость сновидений. С другой стороны, прекращение его употребления может привести к тревожным снам или ночным страхам. Более того, под воздействием ГБЛ человек может переживать свои сны так, как будто они разворачиваются наяву, что напоминает люцидные сны, инициированные бодрствованием (WILD), когда происходит смешение бодрствования и сновидений.
Интроспекция
Омоложение
Повышение мотивации и подавление мотивации - как и в случае с другими совпадающими эффектами, обычные дозы могут привести к повышению мотивации, в то время как высокие дозы обычно приводят к вялости.
Спутанность сознания
Повышение либидо - это очень выраженный и документально подтвержденный эффект ГОМК по сравнению с большинством других депрессантов.
Повышенная чувствительность к музыке
Пространственная дезориентация - дезориентация очень распространена в темных помещениях.
Повышение внушаемости
Слуховые эффекты.
Шум в ушах - проявляется в виде заметного, иногда продолжительного звона или гула в ушах. Он часто сопровождается нарушениями зрения при длительном употреблении или прекращении приема. Такие симптомы значительно чаще встречаются при употреблении ГБЛ по сравнению с ГОМК.Слуховые искажения
Области применения гамма-бутиролактона (GBL).
Гамма-бутиролактон (GBL) - это универсальное химическое соединение, имеющее множество применений во многих отраслях промышленности. Его уникальные физико-химические свойства и характеристики растворимости способствуют его разнообразному применению. Вот более подробное описание его применения:1. Растворитель в химических реакциях
Благодаря своему превосходному потенциалу сольватации ГБЛ часто используется в качестве растворителя в различных химических реакциях. Его способность растворять широкий спектр соединений в сочетании с высокой температурой кипения делает его пригодным для реакций, требующих повышенных температур.
2. Промежуточный продукт в производстве полимеров
ГБЛ служит важным промежуточным продуктом в производстве таких полимеров, как поливинилпирролидон и полибутиролактон. Его реакционная способность и структура позволяют синтезировать эти ценные промышленные полимеры.
3. Компонент в электролитах
Учитывая высокую диэлектрическую проницаемость, ГБЛ иногда используется в рецептуре электролитов, особенно для высокопроизводительных конденсаторов и батарей.
4. Чистящее средство
ГБЛ известен своим использованием в чистящих средствах, особенно в электронной промышленности. Он используется для очистки печатных плат, электрических компонентов и другого деликатного оборудования, не повреждая их.
5. Средство для снятия лака
Благодаря своим растворяющим способностям GBL также эффективен для удаления краски, граффити и лаков с различных поверхностей.
6. Фотохимикаты
В области фотографии GBL можно найти в качестве компонента в некоторых фотохимикатах, что улучшает процесс проявки.
7. Рекреационный наркотик
Хотя это и не "применение" в традиционном смысле, стоит отметить, что ГБЛ, благодаря его быстрому превращению в ГОМК в организме, неправильно используется в качестве рекреационного наркотика для получения седативного и эйфорического эффекта. Однако такое использование сопряжено со значительными рисками, включая зависимость, передозировку и даже смерть.
8. Косметическая и фармацевтическая промышленность
ГБЛ иногда используется в рецептуре некоторых косметических и фармацевтических препаратов благодаря своим растворяющим свойствам.
9. Сельское хозяйство
В сельском хозяйстве ГБЛ используется в качестве прекурсора для производства средств защиты растений, помогающих повысить урожайность и устойчивость к вредителям.
Таким образом, гамма-бутиролактон (ГБЛ) - это соединение с широким спектром промышленных и коммерческих применений, начиная от химического синтеза и заканчивая очисткой. Его универсальность подчеркивает его значимость в современных отраслях промышленности, хотя потенциал его нецелевого использования также требует тщательного управления и надзора.
Гамма-бутиролактон (ГБЛ) Правовой статус.
Австралия: ГБЛ является веществом, находящимся под пограничным контролем, и его ввоз в Австралию без разрешения запрещен. Ввоз коммерческого количества наркотика, находящегося под пограничным контролем (более 1 кг GBL), наказывается пожизненным заключением и/или штрафом в размере 825 000 долларов США.Австрия: С 1 января 2012 года хранение, производство и продажа ГБЛ запрещены в соответствии с NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich).
Канада: ГБЛ является контролируемым веществом в соответствии со Списком VI "Закона о контролируемых лекарствах и веществах" в Канаде. Согласно Списку VI "Закона о контролируемых наркотиках и веществах", продавцы обязаны собирать информацию о покупках ГБЛ. Закон также запрещает ввоз и вывоз ГБЛ в Канаду или за ее пределы, классифицируя его как обвиняемое преступление, наказуемое тюремным заключением сроком до 10 лет, или преступление, наказуемое по суммарному приговору и влекущее за собой тюремное заключение сроком до 18 месяцев. Владение ГБЛ в Канаде не является противозаконным.
Германия: ГГБ не внесен в закон о наркотиках, но его распространение контролируется. Хранение не является незаконным, но может быть наказано в соответствии с Законом о лекарственных средствах, если предназначено для продажи с целью потребления человеком или синтеза ГОМК. В последние годы наблюдается рост потребления ГБЛ в связи с запретом ГОМК.
Гонконг: ГБЛ является опасным наркотиком, контролируемым в соответствии со Списком 1 Постановления об опасных наркотиках, глава 134 (с оговоркой об исключении в параграфе 16D). Любое лицо, уличенное в хранении этого наркотика не в соответствии с данным Постановлением, может быть приговорено по обвинительному заключению к штрафу в размере 1 000 000 гонконгских долларов и тюремному заключению на 7 лет.
Израиль: ГБЛ был классифицирован как запрещенное вещество с 2007 года.
Нидерланды: ГБЛ можно свободно купить в качестве чистящего средства. Розничным торговцам не требуется лицензия на продажу этого вещества.
Польша: ГБЛ классифицируется как наркотик, и для работы с ним требуется фармацевтическая лицензия.
Швеция: ГБЛ классифицируется не как наркотик, а как вещество, представляющее угрозу для здоровья. Хотя недавно принятый закон, который вступит в силу 1 апреля 2011 года, позволит обращаться с наркотиками в промышленных целях, а ГБЛ и 1,4-бутандиол будут классифицированы как контролируемые вещества.
Швейцария: ГБЛ считается эфирным аналогом ГОМК, что делает его незаконным согласно Buchstabe B. Однако промышленное использование разрешено.
Турция: ГБЛ относится к наркотикам и запрещен к хранению, производству, поставке и импорту.
Великобритания: В связи с законным использованием этих веществ положение 4B нормативных актов 2001 года делает законным импорт, экспорт, производство, поставку, предложение о поставке или хранение ГБЛ и 1,4-БД. За исключением случаев, когда лицо делает это, зная или полагая, что они будут использованы для приема внутрь человеком.
Соединенные Штаты: ГБЛ регулируется как контролируемое химическое вещество Списка 1. Будучи аналогом ГОМК, он считается контролируемым веществом в соответствии со Списком I "Закона о контролируемых веществах", если предназначен для потребления человеком.