Аннотация.
Эутилон (также известный как β-кето-1,3-бензодиоксолил-N-этилбутанамин, bk-EBDB и N-этилбутилон) - стимулятор и эмпатогенное вещество, созданное в 1960-х годах и относящееся к категории дизайнерских наркотиков. Он был впервые задокументирован EMCDDA в 2014 году и получил широкое распространение в мире в 2019-2020 годах после запрета родственного соединения эфилона. Эутилон - это не вещество природного происхождения, а синтетический катинон. В 2021 году он стал самым часто выявляемым Управлением по контролю за соблюдением законов о наркотиках США катиноном. В этой статье представлен обзор эутилона, общая информация, физико-химические свойства, рекреационная фармакология, эффекты и симптомы, уличные названия, цены и примерные дозировки, правовой статус, синтез эутилона, заключение и библиография.Общие сведения об эутилоне.
Другие названия синонимов Эутилона следующие: 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-2-(этиламино)-1-бутанон; DL-эутилон; 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-(этиламин)бутан-1-он; 1-(2H-1,3-Бензодиоксол-5-ил)-2-(этиламино)бутан-1-он; 2-этил-5-метил-2Н-пиразол-3-иламин; 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-2-(этиламино)-1-бутанон; N-этилбутилон; BKMDMA CRYSTAL; bk-EBDB; кето-этилбензодиоксолилбутанаминНазвание эутилона по ИЮПАК: 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-(этиламино)бутан-1-он
CAS номера: 802855-66-9 (свободное основание); 17764-18-0 (солянокислая соль)
Физико-химические свойства эутилона.
Молекулярная формула: C13H17NO3Молярная масса: 235,28 г/моль
Температура кипения: 374,7±42,0 °C
Температура плавления: 238-239°C (гидрохлоридная соль)
Растворимость: Соль гидрохлорида растворима в воде, метаноле, этаноле, ДМФ и ДМСО.
Цвет/форма: Гидрохлоридная соль препарата была охарактеризована как кристаллическое твердое вещество.
Запах: В настоящее время нет документально подтвержденных наблюдений относительно его запаха; однако его молекулярная структура предполагает, что его чистое состояние, как ожидается, не будет иметь какого-либо заметного запаха.
Структура эутилона
Эутилон в виде порошка
Эутилон в виде кристаллов
Общая информация об эутилоне в рекреационном использовании и фармакологии:
Эутилон, также известный как bk-EBDB или n-этилбутилон, представляет собой стимулятор из семейства синтетических катинонов, относящийся к более широкому классу новых психоактивных веществ (NPS), часто называемых дизайнерскими наркотиками, новыми дизайнерскими наркотиками или солями для ванн. Обладая химическим и фармакологическим сходством с амфетаминами и катинонами, внесенными в списки I и II, такими как 3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА), метилон и пентилон, эутилон считается синтетическим катиноном, которым часто злоупотребляют из-за его психоактивных эффектов.Функционируя как синтетический катинон, эутилон оказывает психостимулирующее действие, в первую очередь, благодаря взаимодействию с моноаминовыми транспортерами в мозге. Исследования показывают, что он ингибирует поглощение нейромедиаторов на транспортерах дофамина и норадреналина, а также оказывает частичное высвобождающее действие на транспортеры серотонина. Сильная локомоторная активность, наблюдаемая у мышей, указывает на потенциальную возможность злоупотребления и побочные эффекты психостимулятора у людей. Несмотря на растущую популярность эутилона в качестве рекреационного вещества, он запрещен и категорически не рекомендуется к применению из-за сопутствующих рисков и неблагоприятных эффектов.
В клинических условиях эутилон находит применение в научных исследованиях и судебной экспертизе, используя свои психоактивные свойства и возможность обнаружения в биологических образцах. Его широкое распространение в судебно-медицинских расследованиях, часто связанных с ухудшением самочувствия и смертельными случаями, подчеркивает необходимость контролируемого лабораторного использования и повышенной осведомленности правоохранительных органов и медицинских работников.
Эутилон, являясь синтетическим катиноном с психостимулирующим действием, несет в себе риск госпитализации, передозировки и даже смерти. Фармакологические эффекты эутилона, структурно схожего с метилоном, еще одним синтетическим катиноном, остаются малоизученными. Анализы транспортеров in vitro с использованием синаптосом мозга крыс и оценка локомоторной активности мышей in vivo свидетельствуют о его дозозависимом ингибировании поглощения нейротрансмиттеров дофаминовыми транспортерами (DAT) и транспортерами норадреналина (NET), с более сильным действием на DAT. Эутилон и пентилон также проявляли ингибирующее действие на транспортеры серотонина (SERT), тогда как дибутилон не проявлял. Кроме того, эутилон и пентилон проявляли слабое частичное высвобождающее действие на SERT, что способствовало их психостимулирующему эффекту. Эти результаты свидетельствуют о многогранном взаимодействии эутилона с различными транспортерами, что подразумевает ответственность за злоупотребление и потенциальные побочные эффекты психостимуляторов у людей, напоминающие его структурный аналог пентилон.
Эффекты и симптомы употребления эутилона [7].
Учитывая молекулярную структуру эутилона, можно предположить, что это вещество будет вызывать связанные со стимуляцией психологические и соматические эффекты, сходные с синтетическими катинонами списка I (такими как метилон и пентилон) и веществами списков I и II, такими как кокаин, метамфетамин и МДМА. Неблагоприятные последствия, связанные со злоупотреблением синтетическими катинонами, включают возбуждение, гипертонию, тахикардию, а в тяжелых случаях - летальный исход.
В онлайновых обсуждениях в чатах пользователи рассказывают о своем опыте использования эутилона в рекреационных целях, подчеркивая положительные эффекты. Пользователи сообщали об ощущениях эйфории, бессоннице, тревоге, тахикардии, гипертонии, гипертермии, бреде, паранойе, зрительных галлюцинациях, рабдомиолизе, социальной расторможенности, теплом покалывании, тошноте, рвоте и, в крайних случаях, судорогах и смерти. В непроверенных сообщениях в Интернете также упоминается бруксизм и раздражение слизистых оболочек после назального введения.
Уличные названия, цены и примерная дозировка.
Уличные псевдонимы: Eutylone, bk-EBDB, MDEBP, β-Keto-ethylbenzodioxolylbutanamine, NEthylbutylone. В 2021 году в Новой Зеландии эутилон был обнаружен в таблетках, маркированных как "Red Bull" и "Blue Playboys" (KnowYourStuffNZ, 2021). Присутствие эутилона также было подтверждено в веществах, предположительно являющихся "экстази", "молли" или 3,4-метилендиоксиметамфетамином ("МДМА") (Krotulski et al., 2020). Согласно отчетам об изъятиях, эутилон обычно распространяется в различных формах, включая таблетки, капсулы, кристаллы и пилюли, что позволяет предположить, что основным способом употребления является пероральный прием. Однако на интернет-форумах пользователей также встречаются сообщения о назальном приеме. Эутилон был обнаружен в таблетках различных цветов, таких как розовый, желтый и голубой.Цены: $600 за 100 г; $1900 за 1000 г.
Некоторые пользователи сообщают, что испытывают эффект уже при дозировке 35 мг, а средняя доза колеблется от 60 до 100 мг. Однако эутилон был обнаружен в таблетках "Ред Булл" (без МДМА) в дозах 300-350 мг (KnowYourStuffNZ, 2021). Информация, распространяемая на интернет-форумах пользователей, предполагает нюхание 50 мг эутилона ("Nick", 2021) или пероральный прием в пределах 100-200 мг ("Ekstasis-//7", 2020; "Nick", 2021).
Правовой статус.
Бразилия (BR): Отнесен к классу F2 (психотропы с ограниченным оборотом).Канада (CA): Классифицирован в Списке I
Германия (DE): Внесен в список Anlage II (Разрешен только для торговли, не подлежит предварительной продаже).
Великобритания (UK): Отнесен к классу B
Соединенные Штаты Америки (США): Занесены в Список I
Организация Объединенных Наций (ООН): Признан психотропным списком II
Синтез эутилона [14].
Первый синтез эутилона был описан в патенте 1960-х годов немецкой фармацевтической компании (Glatfelter et al., 2021, C.H. Boehringer Sohn AG & Co. KG, 1967). Однако химический синтез катинонов очень прост и обычно состоит из двух этапов. Вначале синтезируется α-бромкетон из соответствующего арилкетона, затем происходит нуклеофильное замещение на соответствующий амин, в результате чего образуется соответствующее свободное основание катинона. Катиноны обычно выделяют в виде их солей из-за нестабильности свободного основания. В случае эутилона (рис. 4) процедура включает α-бромирование предшественника 1-(2H-1,3-бензодиоксол-5-ил)бутан-1-она и образование промежуточного соединения 1-(2H-1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-бромбутан-1-она. Реакция с N-этиламином дает эутилон, который затем может быть превращен в его гидрохлоридную соль. Эта процедура также использовалась для получения аналогов эутилона.
Общая схема синтеза эутилона
Заключение.
Эутилон, синтетический катинон, имеет структурное и фармакологическое сходство с известными стимуляторами, что предполагает потенциальные риски и побочные эффекты, сходные с такими веществами, как метилон и пентилон. Сообщалось, что побочные эффекты - от эйфории до бессонницы и галлюцинаций - свидетельствуют о сложной и разнообразной реакции на наркотик.Распространенность этого наркотика в таблетках разного цвета и различных формах для рекреационного распространения подчеркивает его разнообразие на нелегальном рынке. Различные пути введения, включая назальное использование, могут способствовать различиям в сообщаемых эффектах и рисках для здоровья.
Юридическая классификация в разных юрисдикциях различна: эутилон признается в различных списках и классах, что отражает глобальные усилия по регулированию его использования. Информация о ценах свидетельствует о его экономической доступности, в то время как сообщаемые дозировки имеют широкий диапазон, что подчеркивает необходимость осторожности и принятия информированных решений потенциальными пользователями.